Phenacetin

Basisinformation

 

Produktname: Phenacetin-Pulver

Alias: para-Acetophenetidid

CAS-Nr.: 62-44-2

Spezifikation: Pharmazeutische Qualität, USP42 EP9.0 Standard

Dichte: 1,0±0,1 g/cm3

Siedepunkt: 323,6 ± 44,0 Grad bei 760 mmHg

Schmelzpunkt (oC): 133-136 Grad (lit.)

Molekulare Formel: C10H13NO2

Molekulargewicht: 179,216

Flammpunkt: 149,5 ± 28,4 Grad

Genaue Masse: 179,094635

In einem Tiermodell wurde gezeigt, dass Phenacetin und Produkte, die Phenacetin enthalten, die Nebenwirkung und Nachwirkung der Karzinogenese haben. Beim Menschen wurde in vielen Fallberichten festgestellt, dass phenacetinhaltige Produkte an urothelialen Neoplasien, insbesondere Urothelkarzinomen des Nierenbeckens, beteiligt waren. In einer prospektiven Serie wurde Phenacetin mit einem erhöhten Sterberisiko aufgrund urologischer oder Nierenerkrankungen, des Todes aufgrund von Krebserkrankungen und des Todes aufgrund von Herz-Kreislauf-Erkrankungen in Verbindung gebracht. Darüber hinaus kann es bei Menschen mit Glukose-6-phosphat-Dehydrogenase-Mangel während der Einnahme dieses Arzneimittels zu einer akuten Hämolyse oder Auflösung von Blutzellen kommen. Eine akute Hämolyse ist bei Patienten möglich, die eine IgM-Reaktion auf Phenacetin entwickeln, die zur Bildung von Immunkomplexen führt, die an Erythrozyten im Blut binden. Die Erythrozyten werden dann lysiert, wenn die Komplexe das Komplementsystem aktivieren.

Die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Phenacetin ähnelt der von „Acetylsalicylsäure“. Es wird hauptsächlich als fiebersenkendes und schmerzstillendes Mittel eingesetzt. Die Wirkung ist langsam und langanhaltend. Es hat eine gute heilende Wirkung bei der Behandlung von Kopfschmerzen, Neuralgien, Arthralgien und Fieber. Seine antirheumatische und entzündungshemmende Wirkung ist jedoch schwach. Zu hohe Dosen können zu Methämoglobinämie und Hypoxie im Körper führen. Dauermedikamente können die Nieren schädigen und sogar eine Brustwarzennekrose verursachen. Es sollte mit Vorsicht verwendet werden. Aufgrund seiner toxischen Nebenwirkungen und der schnellen Entwicklung anderer ähnlicher Medikamente wird das Medikament nicht mehr allein verwendet, sondern als zusammengesetztes Präparat für Rohstoffe und andere Medikamente.

Phenacetin ist ein weißes kristallines Pulver mit der chemischen Zusammensetzung C10H13NO2. Es wurde erstmals 1878 von Harmon Northrop Morse entwickelt. Zusätzlich zu seinen schmerzlindernden Eigenschaften wurde es auch als Fiebersenker, zur Behandlung von rheumatoider Arthritis und zur Behandlung von Interkostalneuralgie, einer seltenen Erkrankung, die Schmerzen verursacht, eingesetzt die Nerven um die Rippen. Es war eines der ersten Schmerzmittel, das nicht aus Opium gewonnen wurde und gleichzeitig keine entzündungshemmenden Eigenschaften hatte.

Phenacetin wird durch Acetylierung von p-Aminophenethylether gewonnen. Erhitzen Sie die Mischung aus Benzol, Essigsäureanhydrid und p-Aminophenethylether 4 Stunden lang auf einem Ölbad, bis sie azeotrop ist. Nach Abschluss der Reaktion wird der Reaktant abgekühlt, um Phenacetin auszufällen, das filtriert, mit kaltem Benzol gewaschen und getrocknet wird. Die Ausbeute an Phenacetin ist die theoretische Menge. 86 % davon. Anstelle von Benzol kann auch Essigsäure als Lösungsmittel verwendet werden. 40 %ige verdünnte Essigsäure zum Sieden erhitzen. Geben Sie p-Aminophenethylether hinzu. Destillieren Sie das Wasser ab und fügen Sie dann Eisessig hinzu, wenn die Temperatur auf 150 Grad ansteigt. 1 Stunde unter Rückfluss kochen und weiter dämpfen. Warten Sie, bis die Temperatur über 150 Grad steigt, nehmen Sie eine Probe und bestimmen Sie den freien Aminobenzoldiethylether. Essigsäureanhydrid entsprechend der Menge an restlichem Aminophenylethylether zugeben, Rückflussreaktion für 0,5 Stunden durchführen. Überprüfen Sie den Endpunkt. Nach dem Durchleiten den Druck abbauen und die Essigsäure zurückgewinnen, bis der Aminogehalt unter 0,046 und der Säuregehalt unter 0,2 % liegt. Dann wird die Reaktion hydraulisch in die heiße raffinierte Mutterlauge gegeben, gerührt und die Temperatur auf 40 Grad gesenkt und filtriert, um rohes Phenacetin zu erhalten. Fügen Sie dem rohen Phenacetin kochendes Wasser oder raffinierte Mutterlauge hinzu, erhitzen Sie es und rühren Sie um, bis es sich auflöst. Stellen Sie das Filtrat mit Säure auf pH 4.5-4.7 ein, geben Sie Aktivkohle und Natriumthiosulfat hinzu und rühren Sie, um es zu entfärben. Kühlen Sie das Filtrat ab, um es zu kristallisieren, und filtern Sie es durch einen trockenen Luftstrom, um Phenacetin zu erhalten.

Phenacetin kann auch durch die Wirkung von Paracetamol und Natriumethoxid gewonnen werden. Geben Sie zunächst p-Acetamidophenol zu Natriumethoxid hinzu. Dann langsam Ethyliodid zugeben, 1 Stunde lang zum Rückfluss erhitzen, abkühlen und filtrieren. Das resultierende Rohprodukt wird in Ethanol gelöst. Nach dem Filtrieren wird das Filtrat mit heißem Wasser verdünnt, dann abgekühlt, filtriert und getrocknet, um Phenacetin zu erhalten. Die Ausbeute an Phenacetin beträgt 80 % der theoretischen Menge.

Phenacetin ist ein Acetanilid-Antipyretikum und Analgetikum. Phenacetin hat eine milde und anhaltende fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung. Die fiebersenkende Wirkung von Phenacetin ähnelt der von Aspirin, die analgetische Wirkung ist jedoch schwächer. Phenacetin hat nur wenige entzündungshemmende, antirheumatische und thrombozytenaggregationshemmende Wirkungen. Aufgrund der größeren Toxizität von Phenacetin sowie des Ersatzes von Paracetamol mit ähnlichen Wirkungen und geringerer Toxizität wird Phenacetin nicht mehr allein verwendet. Phenacetin wird nur in Kombinationspräparaten mit Aspirin, Aminopyrin und Barbituraten verwendet.

Die fiebersenkende Wirkung von Phenacetin ist stärker als die analgetische Wirkung. Die Wirksamkeit von Phenacetin entspricht der von Aspirin. Phenacetin und sein Metabolit Paracetamol wirken fiebersenkend. Denn auch wenn Phenacetin mit Enzyminhibitoren nicht in Paracetamol umgewandelt werden kann, kann Phenacetin dennoch eine signifikante fiebersenkende Wirkung zeigen. Daher wird die fiebersenkende Wirkung von Phenacetin, die nach der Gabe von Phenacetin auftritt, nicht nur durch seinen Wirkstoff Paracetamol hervorgerufen. Die milde analgetische Wirkung von Phenacetin kann im Allgemeinen 3-4 Stunden lang aufrechterhalten werden. Die synergistische Wirkung von Phenacetin in Kombination mit Salicylsäure verstärkt die analgetische Wirkung. Klinisch wird Phenacetin hauptsächlich als Antipyretikum und Analgetikum bei Kleintieren eingesetzt. Phenacetin ist auch einer der Bestandteile von APC-Tabletten.

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