Grundlegende Informationen zu Levamisolhydrochlorid
Produktname: Levamisolhydrochlorid
CAS: 16595-80-5
MF: C11H13ClN2S
MW: 240,75
Schmelzpunkt: 266-267 Grad (lit.)
Löslichkeit: Frei löslich in Wasser, löslich in Ethanol (96 Prozent), schwer löslich in Methylenchlorid.
Aussehen: Weißes bis fast weißes kristallines Pulver

Levamisolhydrochlorid eignet sich als Inhibitor verschiedener alkalischer Phosphatasen bei Säugetieren.
- Die intestinale alkalische Phosphatase wird nur geringfügig gehemmt
- Modifikator der biologischen Reaktion mit anthelmintischer Wirkung
- Stereospezifischer Inhibitor der Bernsteinsäuredehydrogenase.
Zeigt sowohl immunstimulierende als auch immunsuppressive Wirkungen, abhängig von mehreren kontrollierbaren Faktoren. Sehr wirksam bei der Behandlung von Ascariasis (Hakenwurmbefall). Nützlich bei der Chemotherapie von Darmkrebs, möglicherweise aufgrund der Stimulierung der IL-1-Produktion und der direkten Aktivierung von Makrophagen.
Beschreibung von Levamisol
Levamisol ist ein synthetisches Imidazothiazol-Derivat, das häufig zur Behandlung von Wurmbefall bei Menschen und Tieren eingesetzt wird. Als Anthelminthikum wirkt es wahrscheinlich, indem es auf den nikotinergen Acetylcholinrezeptor des Fadenwurms abzielt. Als Immunmodulator scheint Levamisol ein Immunstimulans zu sein, das nachweislich die NK-Zellen und aktivierten T-Zellen bei Patienten erhöht, die dieses Adjuvans zusammen mit 5FU bei Dickdarmkrebs im Stadium III erhalten.
Levamisol wirkt als Antiparasitikum, Immunmodulator und Adjuvans bei Darmkrebs. Levamisol stellt die geschwächte Immunfunktion wieder her, indem es die Bildung von Antikörpern stimuliert, und verstärkt die T-Zell-Reaktion, indem es die T-Zell-Aktivierung und -Proliferation stimuliert.
Wirkmechanismus
Der Wirkungsmechanismus von Levamisol als antiparasitäres Mittel scheint mit seiner agnostischen Aktivität gegenüber den nikotinischen Acetylcholinrezeptoren des L-Subtyps in den Nematodenmuskeln zusammenzuhängen. Diese agonistische Wirkung verringert die Fähigkeit der Männchen, ihre Fortpflanzungsmuskulatur zu kontrollieren, und schränkt ihre Fähigkeit zur Kopulation ein. Der Wirkungsmechanismus von Levamisol als Krebsmedikament in Kombination mit Fluorouracil ist unbekannt. Die Wirkungen von Levamisol auf das Immunsystem sind komplex. Das Medikament scheint eine geschwächte Immunfunktion wiederherzustellen, anstatt die Reaktion auf überdurchschnittliche Werte zu stimulieren. Levamisol kann die Bildung von Antikörpern gegen verschiedene Antigene stimulieren, T-Zell-Reaktionen durch Stimulierung der T-Zell-Aktivierung und -Proliferation verstärken, Monozyten- und Makrophagenfunktionen einschließlich Phagozytose und Chemotaxis verstärken und die Mobilität, Adhärenz und Chemotaxis von Neutrophilen erhöhen.
Verwendet
Modifikator der biologischen Reaktion mit anthelmintischer Wirkung. Anthelminthikum (Nematoden); Immunmodulator.
Levamisolhydrochlorid ist ein Anthelminthikum. Die Aktivität von Levamisol ist etwa doppelt so hoch wie die von Abszisizid, und die Toxizität und Nebenwirkungen sind geringer. Levamisol kann bei Spulwürmern zu Muskellähmungen führen und diese dann mit dem Kot ausscheiden. Es wird hauptsächlich als Anti-Wurm- und Anti-Hakenwurm-Mittel eingesetzt.
Vorbereitung
Levamisolhydrochlorid wurde aus racemischem Tetraimidazol durch Spaltung, Alkalianalyse und Ansäuern in Salz hergestellt.
Dibenzoyl-D-weinsäure wird 4 0 Minuten lang in Wasser gekocht, hydrolysiert und mit Natriumhydroxidlösung auf pH 7,5 neutralisiert und dann zu racemischem Tetraimidazol gegeben. Das Levamisol wird durch Salzbildung mit Bisbenzoylweinsäure ausgefällt. Nach der Trennung Natriumhydroxidlösung auf PH=9 hinzufügen und Levamisol zersetzen. Anschließend wurde das Filtrat in verdünnter Salzsäurelösung gelöst, mit Aktivkohle entfärbt, nahezu trocken eingeengt und durch Zugabe von Aceton und Abkühlen auf 0 Grad kristallisiert. Filtriert und getrocknet, um Levamisolhydrochlorid zu erhalten.
Q & A
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